США, 60-е годы ХХ века. В центре повествования — работа рекламного Агентства «Стерлинг-Купер», расположенного на престижной Медисон-авеню в центре Нью-Йорка, и жизнь его креативного директора — мастера манипуляций и интриг — Дона Дрейпера. Находясь на вершине карьеры, он противостоит конкурентам, стараясь сберечь свое положение в компании. Служебные и семейные перипетии Дона и его коллег происходят на фоне глобальных событий в жизни американского общества тех лет…
На фоне стремительных перемен эпохи — от культурных революций до политических потрясений — личные драмы и профессиональные битвы героев обретают особую глубину. Дон Дрейпер, балансируя между гениальными идеями и личными демонами, ведёт нескончаемую игру за влияние, славу и выживание в мире, где каждый шаг может стать как триумфом, так и падением.